Durée de vie des radicaux

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Alhuin
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Yo,

Je me demande, en quoi le fait qu'un radical vive plus longtemps fait qu'il va s'associer plus souvent avec (dans l'exemple du cours) ºCl?

Genre quand il sait qu'il va pas vivre longtemps il fait genre "oula oula, vite il faut que je me case, oh! Un hydrogène seul! Il est pas beau.... m'enfin j'vais pas faire le difficile"

Et quand il a plus de temps de vie il va choisir le Cl?
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Thomas Bouyoux
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Salut :)
La nature a horreur de l'instabilité donc c'est normal que les radicaux les plus stables (donc les radicaux qui vivent plus longtemps) soient avantagés pour faire la réaction :)
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Sûrement aigri mais passionné par la médecine <3
<p class="bbc_center" style="text-align:right;">Avec l'anatomie tête et cou c'est l'amour fou
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Alhuin
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Oui ça je suis d'accord mais pourquoi

Radical stable -> liaison avec Cl (et pas n'importe quel autre radical présent dans le milieu?)


Et j'ai une autre question angoissante.

Hydrohalogénation d'un alcène dissymétrique:


Dans les conditions ioniques, on suit la règle de Markovnikov et d'après le prof


CH3-CH=CH2 + HBr -> Br-CH(CH3)-CH3

En majorité.

Seulement selon le mécanisme de la réaction, l'effet inductif donneur du groupe alkyle oriente un effet mésomère sur la double liaison.

H-Br étant polarisée, ça va lâcher du H+ Br- (jusque là c'est ça?) Et H+ se mettra sur le carbone nucléophile soit celui qui aura plus de densité électronique soit celui qui est en bout de chaine non?

Donc ça devrait former plutôt du

CH2(CH3)-CH2(Br)?


Parce qu'en plus, en conditions radicalaires, le radical le plus stable sera CH3-ºCH=CH2 donc c'est celui qui réagira avec Br non? (Puisqu'avec H il reforme la molécule de départ) et donc former du Br-CH(CH3)-CH3? Or c'est l'autre régioisomère que le prof a donné gagnant.


Bon c'est hyper compliqué à expliquer par écrit... y a plus de NT UE1 avant un moment en plus...
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Thomas Bouyoux
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Pour la 1ère question, honnêtement j'ai pas fait de DUT chimie donc je ne sais pas vraiment :P peut être que le radical instable n'a pas le temps de faire la liaison ou que cette liaison en particulier avec le chlore ne lui apporte aucune stabilité donc elle ne lui serait d'aucune utilité
 
Pour la 2nde question, je pense que tu te compliques beaucoup trop la vie. Si tu as une photo du mécanisme, on pourra peut être plus t'aider mais comme ça, ça va être très dur :P . On te dis qu'en conditions ioniques on n'obtient qu'un seul régio-isomère car on suit la règle de Markovnikov qui stipule que l'hydrogène se fixe sur le carbone le plus hydrogéné tandis qu'en conditions radicalaires on suit l'effet Karash
 
Je sais que tu aimes bien comprendre les choses mais les mécanismes ne sont pas à connaître pour le concours (je sais on a dû te le dire 30 000 fois). Si tu arrives à retenir les réactions en te basant seulement sur les règles de Markovnikov et de l'effet Karash c'est déjà beaucoup :) Je suis désolé de ne pas t'aider plus que ça, j'ai essayé de comprendre un peu les mécanismes en primant mais je me suis seulement concentré sur les bilans réactionnels en doublant. Si tu arrives à comprendre les mécanismes et qu'en plus ce que tu as compris marche bien dans la réaction, c'est génial mais si tu hésites, si tu ne comprends pas un des mécanismes, ne reste pas bloqué sur ça car au concours tu n'auras pas le temps de refaire le mécanisme de la réaction en entier donc concentre toi sur les bilans :)
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Charlotte_
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J'avoue avoir du mal à comprendre ce que tu veux dire... 


Tout ce que tu as à retenir pour ce mécanisme c'est que en condition ionique on utilise la règle de Markovnikov. Celle ci stipule que le H doit se fixer sur le C le plus hydrogéné (ou le moins substitué) et à l'inverse, le Br se fixe sur le C le moins hydrogéné (ou le plus substitué) :)
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Alhuin
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Merci pour ta réponse!

En fait je n'arrive pas à imprimer les choses qui n'ont pas de sens pour moi, c'est pour ça que j'ai besoin de comprendre.

J'irai chercher quand j'aurai un peu de temp! (Et si ça t'intéresse je te donnerai la réponse ;) )
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Alhuin
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Ce que je ne comprends pas c'est quel est le radical formé quand il y a une double liaison? C'est un anion? Où vont les électrons?


Et sur ta photo, l'effet inductif est moins fort que l'effet mésomère donc la charge partielle négative sera sur le carbone du bout c'est ça? Et donc ce carbone sera Nucléophile et mangera l'hydrogène de HBr?
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Lina1998
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Salut, je sais pas si c'est ça ta question mais voilà comment ça se passe pour moi:

https://image.noelshack.com/fichiers/2017/38/5/1506061967-img-20170922-083227.jpg
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L'intermédiaire de la réaction sera un carbocation.


En fait, quand H et Br se dissocie, H+ se retrouve avec une lacune elctronique qui va etre comblé par la liaison pi de l'alcène. Tu auras donc la formation d'un carbocation avec 2 possibilités (cf image)


Pour dire quel est l'intermédiaire qu'on va prendre, on applique la loi de Markovnikov qui dit qu'on va prendre le carbocation le plus substitué par des groupements inductifs donneurs. Ici c'est celui du haut car les groupements méthyles vont donner des electrons au carbocation contrairement à celui du bas qui est substitué par aucun groupement +I. 


Par application de la loi, on va favoriser la formation de l'intermédiaire du haut... 


Après, c'est seulement ce que j'en ai compris :/ J'espere que ca t'aide... 
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Alhuin
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Ha! Nice!! Merci beaucoup!!
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