Benzène

[Lalappp]

Bonjour,

J’aimerai savoir comment on sait si tel ou tel molécule est plus réactive que le benzène ou une autre molécule?

Par exemple, le toluène (benzène substitué par CH3) est plus réactif que le benzène ,le benzène substitué par le groupement NHCOCH3 est plus réactif que le benzène substitué par le groupement CONH2 mais je ne sais pas pourquoi . J’aimerai donc savoir comment ça marche et c’est quoi qu’il faut regarder pour savoir qui est plus réactif que l’autre .

Merci d’avance

[elian_suffren]

[quote="Lalappp"]
Bonjour,

J’aimerai savoir comment on sait si tel ou tel molécule est plus réactive que le benzène ou une autre molécule?

Par exemple, le toluène (benzène substitué par CH3) est plus réactif que le benzène ,le benzène substitué par le groupement NHCOCH3 est plus réactif que le benzène substitué par le groupement CONH2 mais je ne sais pas pourquoi . J’aimerai donc savoir comment ça marche et c’est quoi qu’il faut regarder pour savoir qui est plus réactif que l’autre .

Merci d’avance
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Salut ! 
 
Alors la méthode pour savoir si telle ou telle molécule est plus réactive que le benzène est expliquée dans le premier cours, c'est sous la forme d'un tableau : 
 

grp activants.jpg

 
Dans ce tableau, on retrouve plusieurs informations : 
 
1. Celle qui nous intéresse, la notion d'activant / désactivant.
 
Un groupement activant va rendre la molécule plus réactive que le benzène, un groupement désactivant va la rendre moins réactive.
 
Les groupements activants sont ceux de la colonne de gauche SAUF les halogènes Cl, Br et I
Les groupements désactivants sont tous ceux de la colonne de droite + les halogènes Cl, Br et I
 
Comme tu peux le voir , les groupements activants ou désactivants sont également rangé par ordre décroissant
 
exemple : le toluène ⌬-CH3 et l'aniline ⌬-NH2 sont tous les deux plus réactifs que le benzène (car -NH2 et -CH3 sont des activants) , mais l'aniline est plus réactif que le toluène car NH2 est plus activant que CH3
 
2. La notion de para, ortho ou méta orienteur
 
La c'est pour dire "quand il y a tel groupement, une réaction de SE va ajouter un groupement sur telle position"
 
La colonne de Gauche :  Ce sont les groupements qui sont ortho et para 
La colonne de droite : Ce sont les méta orienteurs
 
exemple : le toluène ⌬-CH3 comporte une fonction -CH3, qui est dans la colonne de gauche. Une réaction de SE sur un toluène va conduire à l'ajout d'un groupement sur le carbone en position ortho ou celui en position para (ou les 2)
 
exemple 2: le nitro-benzène ⌬-NO2 comporte la fonction nitro, de la colonne de droite. Lors d'une SE, on est censé ajouter un groupement sur le carbone en position méta (dans la réalité c'est plus compliqué car le groupement nitro étant désactivant, il est très compliqué de réaliser une SE sur du nitrobenzène)
 
 
Voila, j'espère t'avoir éclairé, n'hésite pas si tu as encore besoin d'explications

[Lalappp]

Merci beaucoup tu m’as très bien éclairé !!